남자친구 제러미와 만난 지 4년이 지나도 청혼 소식이 없자, 꼼꼼한 애나는 더 이상 기다리지 않기로 한다. 윤년의 2월 29일에는 여자가 남자에게 청혼할 수 있다는 아일랜드의 풍습을 떠올린 그녀는 출장 중인 연인을 찾아 더블린으로 향한다. 하지만 악천후로 비행편과 배편이 어긋나면서, 애나는 목적지에서 멀리 떨어진 해안 마을에 발이 묶인다. 정해진 날 안에 도착하려고 현지 술집 주인 데클랜에게 길 안내를 부탁하지만, 무뚝뚝한 그는 그녀의 낭만적인 계획을 비웃는다. 차가 멈추고 기차도 놓치며 다투던 두 사람은 일정표에 없던 풍경과 서로의 사정을 조금씩 마주한다. 반드시 더블린에 가야 한다고 믿었던 애나는 길 위에서 자신이 정말 원하는 사랑을 다시 생각하게 된다.